南开19秋《有机化学》课程期末复习资料

南开19秋《有机化学》课程期末复习资料答案

《有机化学》课程期末复习资料

《有机化学》课程PPT章节目录如下：重点内容用红色黑体字标出：
第一章 绪论
第一节 有机化学的发展
第二节 化学键
第三节 酸碱理论
第四节 有机化合物和有机化学反应的一般特点
第五节 有机化合物的分类
第六节 有机化合物的研究手段
第二章 烷烃
第一节 结构及表示式
第二节 同系列和同分异构现象
第三节 烷烃的命名
第三节 烷烃的构象
第五节 烷烃的物理性质
第六节 烷烃的化学反应
第七节 烷烃的制备
第三章 脂环烃
第一节 分类和命名
第二节 脂环烃的化学性质
第三节 拜尔张力学说
第四节 影响环状化合物稳定性的因素和环状化合物的构象
第五节 环己烷的构象
第六节 取代环己烷的构象
第四章 烯烃
第一节 烯烃的结构和异构
第二节 烯烃的命名
第三节 烯烃的物理性质
第四节 烯烃的化学性质
第五节 烯烃的制备
第五章 炔烃和二烯烃
第一节 炔烃的结构及命名
第二节 炔烃的物理性质
第三节 炔烃的反应
第四节 炔烃的制备
第五节 二烯烃的分类及命名
第六节 共轭双烯烃的稳定性
第七节 共振论
第八节 丁二烯的亲电加成
第九节 自由基聚合反应
第十节 Diels-Alder反应
第六章 芳烃
第一节 苯的凯库勒式
第二节 苯的稳定性、氢化热和苯的结构
第三节 苯衍生物的命名
第四节 苯衍生物的物理性质
第五节 芳烃的还原反应
第六节 苯的亲电取代反应
第七节 定位效应与反应活性
第八节 烷基苯侧链的反应
第九节 烯基苯
第十节 联苯
第十一节 稠环芳烃
第十二节 芳香性和休克尔规则
第七章 立体化学
第一节 异构体的分类
第二节 偏振光和比旋光度
第三节 分子的手性和对称因素
第四节 含有一个手性碳原子的化合物
第五节 构型和构型标记
第六节 含两个手性碳原子的化合物
第七节 含有三个手性碳原子的化合物
第八节 环状化合物的立体异构
第九节 不含手性碳原子的旋光异构
第十节 旋光异构与生理活性
第十一节 制备手性化合物的方法
第十二节 旋光异构在研究反应历程上的应用
第十三节 立体专一性和立体选择性反应
第八章 卤代烃
第一节 卤代烃的分类和命名
第二节 卤代烃的物理性质
第三节 卤代烃的化学性质
第四节 亲核取代反应机理
第五节 消除反应的机理
第六节 卤代烃的制备
第九章 醇和酚
第一节 醇的分类和命名
第二节 醇的物理性质
第三节 醇的化学性质
第四节 醇的制法
第五节 酚的命名和物理性质
第六节 酚的化学性质
第七节 酚的制法
第十章 醚和环氧化合物
第一节 醚的命名
第二节 醚的物理性质
第三节 醚的制法
第四节 醚的化学性质
第五节 冠醚
第六节 环氧化合物
第十一章 醛和酮
第一节 醛、酮的结构与命名
第二节 醛、酮的物理性质
第三节 醛、酮的化学性质
第四节 醛、酮的制法
第十二章 核磁共振和质谱
第一节 核磁共振基本原理
第二节 屏蔽效应和化学位移
第三节 影响化学位移的因素
第四节 自旋偶合—裂分
第五节 氢核磁共振谱分析
第六节核磁共振碳谱
第七节 质谱基本原理
第八节 分子离子和相对分子质量及分子式的确定
第九节 碎片离子和分子结构的推断
第十二章 红外与紫外光谱
第一节 分子运动与电磁辐射
第二节 分子的振动与红外光谱
第三节 键的性质与红外吸收
第四节 红外光谱仪和红外光谱
第五节 不同官能团在红外频区的特征吸收
第六节 典型红外光谱图
第七节 红外谱图详解实例
第八节 紫外光谱的一般概念
第九节 分子结构与紫外吸收的关系
第十节 芳香化合物的紫外吸收光谱
第十一节 紫外光谱的应用
第十四章 羧酸
第一节 羧酸的命名、物理性质和波谱性质
第二节 羧酸的酸性
第三节 羧酸的化学反应
第四节 羧酸的制备方法
第五节 羟基酸
第十五章 羧酸衍生物
第一节 羧酸衍生物的结构和命名
第二节 物理性质和波谱性质
第三节 羧酸衍生物的取代反应及相互转化
第四节 亲核取代反应机理和反应活性
第五节 与金属试剂的反应
第六节 还原反应
第七节 酯的热消去反应
第十六章 胺
第一节 分类、结构及命名
第二节 物理性质和波谱性质
第三节 胺的制备
第四节 胺的化学反应
第五节 重氮化反应和重氮盐
第十七章 杂环化合物
第一节 芳香杂环化合物的分类和命名
第二节 五元单杂环化合物
第三节 唑
第四节 吡啶
第五节 喹啉和异喹啉
第六节 嘧啶和嘌呤
第七节 杂环化合物的合成
第八节 生物碱
其他内容，如“羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用”、“协同反应”、“碳水化合物”、“氨基酸、蛋白质和核酸”、“油脂、萜、甾族化合物”以及“杂原子及金属有机化合物”等内容，可根据前面所学的内容通过自习的方式完成学习。




目    录
《有机化学》课程期末复习资料 1
（一）单选题 1
（三）判断题 21
（四）问答题 35
（五）填空题 47
（六）完成下列反应式（即写出反应产物） 50
（七）合成题 68


（一）单选题
1. 首先搞清燃烧概念的科学家是 ( A )：
A. 拉瓦锡 B. 维勒  C. 阿伏加德罗
2. 首次引入有机化学概念的科学家是 ( B )：
A. 拉瓦锡 B. 柏则里   C. 维勒
3. 1828年，( B ) 发现无机物氰酸很容易转变为尿素。
A. 柏则里 B. 维勒  C. 阿伏加德罗
4. 我国科学家在1965年合成的蛋白质是 ( C )：
A. 胆固醇 B. 血红蛋白 C. 胰岛素
5. 直到19世纪初，化学家们始终认为有机物都是来源于 ( A ) 内、无法通过合成得到。
A. 生物体 B. 矿物
6. 1828年，( A )首次利用无机化合物氰酸铵合成了尿素，这是人类有机合成化学的重大开端，是有机化学史上的重要转折点。
A. 维勒 B. 柯尔伯 C. 贝特罗
化学史。
7. 键长（bond length）指形成共价键的两个原子核之间的( C ) 距离。
A. 最长 B. 最短 C. 平均
8. 键角（bond angle）指分子内一个原子与另外两个原子形成的两个 ( A ) 之间的夹角。
A. 共价键 B. 直线
9. 键能（bond energy）指分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放能量的 ( C ) 平均值。
A. 最大 B. 最小 C. 平均
10. ( A ) 一般存在于无机化合物中，在有机化合物中相对较少。
A. 离子键 B. 共价键 C. 配位键
11. 碳的一个s轨道和3个p轨道杂环，生成能量相同的4个 (C) 杂环轨道。
A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化
12. 碳的一个s轨道和2个p轨道杂环，生成能量相同的3个 （B） 杂环轨道。
A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化
13. 碳的一个s轨道和1个p轨道杂环，生成能量相同的2个 (A) 杂环轨道。
A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化
14. 两个原子共有一对电子，这样形成的化学键叫做 (B)。
A. 离子键 B. 共价键 C. 氢键 D. 范德华力
15. 键的极性与成键原子的电负性 ( A )。
A. 有关 B. 无关
16. 两个原子轨道沿轴向交盖生成的键叫做 (A) 。
A.  键 B.  键 C. 配位键 D. 氢键
17. 两个p轨道轴向平行交盖可生成 (B) 。
A.  键 B.  键 C. 配位键 D. 氢键
3～13 题的知识点：化学键理论、杂化轨道、分子间作用力
知识点标注：
分子中的原子通过化学键相互结合。常见的化学键（chemical bond）有共价键（covalent bond）、离子键（ionic bond）和金属键（metallic bond）。有机合物分子中最常见的为共价键。
在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的能量相等的轨道，即杂化轨道（hybridized orbital）。在杂化过程中形成的杂化轨道的数目等于参与杂化的轨道数目。在碳原子中一般存在sp、sp2或sp3三种杂化方式。s和p之间形成的杂化轨道，能量高于s而低于p，p的成分越多能量越高。s无方向性，p有方向性。当p的成分增大时，轨道与核的距离逐渐增大，所形成的键也越来越长。
按成键与键轴之间的关系，共价键的键型主要有键和键。将键轨道沿着键轴旋转任意角度，其轨道图形及符号均保持不变，即键轨道对键轴呈圆柱形对称。键成键轨道围绕键轴旋转180°时，图形重合，但符号相反。

18. 根据Brønsted酸碱理论，提供质子的为 (A) 。
A. 酸 B. 碱 C. 盐
19. 根据Lewis酸碱理论，反应中提供电子对的为 (B) 。
A. 酸 B. 碱 C. 盐
20. 根据Brønsted酸碱理论，酸的强度取决于释放质子的能力，释放质子的能力越强，酸的强度就越 ( A )。
A. 高/强 B. 低/弱
21. 根据Brønsted酸碱理论，碱的强度取决于接受质子的能力，接受质子的能力越强，碱的强度就越 (  )。
A. 高/强 B. 低/弱
22. 根据Brønsted酸碱理论，强酸的共轭碱一定为 ( A )，而强碱的共轭酸一定为( A )。
A. 弱碱/弱酸 B. 弱碱/强酸 C. 强碱/弱酸 C. 强碱/强酸
23. 根据软硬酸碱理论，原子或原子团半径小，电荷集中，可极化程度低者为 (B)。
A. 软 B. 硬 C. 中性
13～19题的知识点：酸碱理论


24. 烷烃中的碳为 (C) 杂化。
A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化
25. 烷烃所有碳保持 (A) 结构。
A. 四面体 B. 三角锥 C. 平面
本部分知识点：烷烃的结构。

26. 甲烷是最简单的烷烃，其分子式为 ( D )。
A. CH   B. CH2   C. CH3   D. CH4
27. 甲烷分子为 ( C ) 结构。
A. 平面正方形 B. 三角锥  C. 正四面体
28. 甲烷分子中H-C-H键角为  ( C )。
A. 90°   B. 60°  C. 109°28'
29. 同系列化合物可用同一个通式来表示。例如，烷烃的通式为 (A)。
A. CnH2n+2   B. CnH2n   C. CnH2n-2
30. 烷烃的中文命名中，含有六个碳的直链烷烃，其碳数可表示为 (C)。
A. 丁 B. 戊 C. 己 D. 庚
31. 烷烃的英文命名中，其词尾可用 (A) 表示。
A. ane   B. ene   C.yne
32. 烷烃系统命名时，编号时应遵循取代基编号 (A) 的原则。
A. 依次最小 B. 最大 C. 从一端
本部分知识点：烷烃的命名
知识点详解：
系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下：
1）选母体
选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。
2）编号
首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。
3）书写
书写的基本格式：取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。
若分子中含有几个相同的支链，书写时在支链前加“2,2-”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。
33. 烷烃分子中的C-H -键在通常情况下比较 ( A )，不易发生断裂。
A. 稳定 B. 活泼
34. 烷烃与卤素在室温和黑暗中 ( C )。
A. 可剧烈反应 B. 比较温和地反应 C. 并不发生反应
35. 烷烃与卤素在光照、加热或引发剂的存在下，可以发生反应生成 ( C )。
A. 活性炭 B.二氧化碳和水 C. 卤代烷和卤化氢
36. 烷烃在光照条件下的氯代反应为 ( A )。
A. 自由基 B. 离子反应 C. 协同反应
37. 在抑制剂或清除剂存在下，自由基反应会 ( C )。
A. 速度加快 B.速度不受影响 C. 减慢或停止
38. 自由基稳定性顺序为 ( C )。
A. 3° > 2° > 1° > CH3·  B. 3° = 2° = 1° = CH3·  C. 3° > 2° > 1° > CH3·
39. 共价键发生均裂，生成带 (A) 的原子或原子团，称作自由基。
A. 单电子 B. 双电子 C. 空轨道
本题知识点：烷烃的化学反应


40. 环己烷属于 ( A ) 类化合物
A. 单环  B. 双环  C. 六环
41. 稠环烃的两个环共用 ( B ) 原子。
A. 一个  B. 二个  C. 三个  D. 四个
42. 桥环烃的两个或两个以上碳环共用 ( C ) 原子。
A. 一个  B. 二个  C. 两个以上
43. 螺环烃是两个环具有 (A) 公用碳的化合物。
A. 一个  B. 二个  C. 三个  D. 四个
44. 螺环烃命名时，编号从共用碳旁的一个碳开始，首先沿 ( A ) 的环，然后通过螺原子，编第二个环，在此基础上使官能团或取代基编号依次最小。
A. 较小   B. 较大
45. 桥环烃命名选桥头时，选分支 ( A ) 的碳为桥头，用阿拉伯数字表示通过桥头的碳链中的碳原子数（桥头碳除外）, 放[ ]内。
A. 最多   B. 最少
46. 桥环烃编号时从一桥头碳开始，沿 ( A ) 的桥到另一桥头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥，在此基础上使官能团或取代基位置依次最小。
A. 最长   B. 最短

本题知识点：脂环烃的命名

知识点详解：
环烷烃的命名：
单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体，根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链，则将支链作为取代基。当取代基不止一个时，则将环上的碳原子进行编号，并使取代基具有最小的位次；当有不同取代基时，优先小基团。
两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiroalkane）。其中，两个碳环共用的碳原子称螺原子（spiro atom）。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称，加上词头“螺”（英文用spiro表示），再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目（螺原子除外)）由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。
桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon）。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时根据组成环的碳原子总数确定母体名称，加上词头二环、三环、……再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。
47. 环己烷构象中，船式构象比椅式构象的能量高出大约 (B)。
A. 10 kJ/mol  B. 23 kJ/mol  C. 30 kJ/mol  D. 50 kJ/mol
48. 一取代环己烷中，优势构象的取代基位于 ( A ) 位置。
A. 平伏键  B. 直立键
49. 多取代环己烷中，一般 ( B ) 处于平伏键位置。
A. 小基团   B. 大基团
本题知识的：环己烷的构象
知识点详解：电子衍射法研究表明环己烷不是平面结构，两个典型的构象是椅式（chair）构象和船式（boat）构象。
在环己烷的船式构象中、所有的C-C-C键角保持109°28'，没有角张力。但是其相邻碳原子上的C-H键并非全在交叉式位置上。从Newman投影式（图2-14）可以清楚地看到：C2-C3、C5-C6上的C-H键都在重叠式的位量上，因而存在扭转张力；此外，船头的两个碳原子上的两个向内伸的H原子之间距离只有0.18 nm，小于范德华半径之和(0.24 nm)，两个H原子互相排斥，存在空间张力。因此，船式构象的能量比较高，比椅式构象高23.5 kJ·mol-1。

50. 烯烃（alkene）是一类含有碳碳 ( A ) 的不饱和烃。
A. 双键   B. 三键
51. 杂化轨道理论指出乙烯碳为 (B) 杂化。
A. sp杂化  B. sp2杂化  C. sp3杂化
本部分的知识点：烯烃的结构。
知识点详解：
乙烯是最简单的烯烃，分了式为C2H4。乙烯分子中，碳原子的价电子采取sp2杂化形式。形成乙烯时，两个碳原子各自以一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头对头”方式重叠形成一个碳碳-键；再各自以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的s轨道形成两个碳氢-键，这五个键处于同一平面，
52. 烯烃的英文命名中，词尾为 (B)。
A. ane  B. ene  C. yne
53. 烯烃命名时，选择含双键的 ( A ) 最长碳链为主链。
A. 最长   B. 最短
54. 烯烃命名时，从 ( B ) 双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，
A. 远离  B. 靠近
55. 烯烃系统命名时，优先基团处于双键的同侧的构型定义为 ( C )式。
A. R  B. S  C. Z  D. E
56. 烯烃系统命名时，优先基团处于双键的异侧的构型定义为 ( D )式。
A. R  B. S  C. Z  D. E
本部分知识点：烯烃的命名
知识点详解：
系统命名
1: 选主链定母体－选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯
2: 编号与排序－从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面
57. 相对缺电子的试剂称为 ( A )。
A. 亲电试剂  B. 亲核试剂
58. Markovnikov 规则：在非对称的烯烃与卤化氢的加成反应中，氢总是加在含氢 ( B ) 较多的碳原子上。
A. 较少   B. 较多
59. 碳正离子结构为 (B) 杂化。
A. sp杂化  B. sp2杂化  C. sp3杂化
60. 碳正离子稳定性 ( B )：
A. 3° = 2° = 1° = CH3+  B. 3° > 2° > 1° > CH3+ C. 3° < 2° < 1° < CH3+
61. 马氏规则的实质：不对称烯烃的亲电加成反应中，总是优先形成较稳定的 ( C )。
A. 碳负离子  B. 自由基  C. 碳正离子
62. 叔碳离子连有三个烃基，通过电子诱导效应 (A) 其能量。
A. 降低  B.升高  C.稳定
63. 碳正离子中的p轨道为 （A）。
A. 空轨道  B. 含单电子  C. 含一对电子
64. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性（A）：乙烯，溴乙烯
A. 乙烯>溴乙烯  B. 乙烯=溴乙烯  C. 乙烯<溴乙烯
本部分知识点：碳正离子的稳定性。
知识点详解：
碳正离子的稳定性与其结构（有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道，它与其他原子或基团相连的三个-键处于同一个平面上，不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学，一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布，电荷越分散，体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时，这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然，中心碳原子所连的烷基越多，正电荷分散程度越高，相应碳正离子越稳定，即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。
65. 烯烃加浓硫酸的反应过程中，质子对C=C双键进行 ( A )，形成碳正离子。
A. 亲电加成  B. 自由基加成  C. 亲核加成
66. 烯烃的催化氢化反应一般是 (B) 反应。
A. 吸热  B. 放热  C. 没有变化
67. 马氏规则的实质：不对称烯烃的亲电加成反应中，总是优先形成 ( B ) 的碳正离子。
A. 较活泼  B. 较稳定
68. 烯烃的羟汞化还原脱汞反应遵循 ( A ) 规则。
A. 马氏  B.  反马氏
69. 烯烃的硼氢化-氧化反应遵循 ( B ) 规则。
A. 马氏  B.  反马氏
70. 在过氧化物存在下，烯烃与HBr反应，遵循 ( B ) 规则。
A. 马氏  B.  反马氏

本题知识点：烯烃的反应。
知识点详解：
烯烃的催化氢化反应一般是放热反应。双键碳上的烷基数目越多，烯烃越稳定。
烯烃加HBr的反应随反应条件不同而不同。
71. 乙炔分子中的碳原子为 （A）：
A. sp杂化  B. sp2杂化  C. sp3杂化
72. 分子中含有碳碳叁键的烃叫做 ( C )。
A. 烷烃  B. 烯烃  C. 炔烃
73. 炔烃命名的英文词尾为 (C)：
A. ane  B. ene  C. yne
74. 炔烃的官能团是 ( C )。
A. 碳碳单键  B. 碳碳双键  C. 碳碳三键
75. 炔在命名时选主链的原则是 （B）：
A. 选含有三键的链为母体  B. 选含有三键的最长碳链为母体  C. 选最长的碳链为母体
76. 末端炔烃的酸性 ( C )
A. 与水相当  B. 比水强  C. 比水弱，但比氨的N-H强
77. 如果不控制催化剂的活性，炔烃发生催化氢化反应得到 ( A )。
A. 烷烃  B. 烯烃
78. 使用Lindlar催化剂进行催化氢化，炔烃得到 ( B )。
A. 烷烃  B. 顺式烯烃 C. 反式烯烃
79. 使用液氨/金属锂进行还原，炔烃得到 ( C )。
A. 烷烃  B. 顺式烯烃 C. 反式烯烃
80. 发生亲电加成反应时，当双键与三键共存时，( B ) 先反应。
A. 三键  B. 双键
本部分知识点：乙炔的结构和命名、炔烃的反应。
81. 1,3-丁二烯分子中所有碳原子为 （B）：
A. sp杂化  B. sp2杂化  C. sp3杂化
82. 双烯系统命名的时候选主链的原则是 (C)：
A. 选择最长的碳链作为主链  B. 选择含有一个双键的碳链作为主链  C. 选择包含所有双烯的碳链作为主链
本部分知识点：双烯的结构和命名。
83. 共振式的写法中，用 (A) 表示电子移动方向。
A. 弯箭头  B. 双箭头  C. 弧线
本部分知识点：共振式的写法。
84. 动力学控制是指沿着 (B) 方向进行的反应。
A. 反应速度慢  B. 反应速度快  C. 生成稳定性好的产物  D. 稳定性差的产物
85. 热力学控制是指朝产物热力学 （A） 方向进行的反应。
A. 稳定性好  B. 稳定性差  C. 反应速度快  D. 反应速度慢
本部分知识点：反应的动力学控制和热力学控制。
知识点详解：
动力学控制：生成产物的比例取决于反应速率；
热力学控制：产物的稳定性起主要作用。
86. 物理方法测试，苯为一 (A) 结构。
A. 平面  B. 三棱  C. 立方  D. 三角锥
87. 根据杂化轨道理论，苯的碳原子为 (B) 杂化。
A. sp杂化  B. sp2杂化  C. sp3杂化
88. 苯分子中各键的键角为 (C)。
A. 60°  B. 90°  C. 120°  D. 150
本部分知识点：苯的结构。
知识点详解：成苯分子的碳原子均采取sp2杂化形式。3个等价的sp2电子分别和相邻的两个碳原子、一个氢原子形成“头对头”的键。而整个分子剩余的6个p轨道则以“肩并肩”的方式形成键（由于这种电子体系中有6个中心，6个电子，所以称为电子离域的大键，
89. 苯的亲电取代反应中，第一类基团为邻对位定位基团，除卤素外，为 (A) 基团。
A. 致活  B. 致钝  C. 无影响
90. 苯的亲电取代反应中，第二类基团为 (A) 定位基团。
A. 间位  B. 邻位  C. 对位
91. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (B)：
A. 苯  B. 1,3,5-三甲苯  C. 甲苯  D. 间二甲苯  E.对二甲苯
92. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：
A. 苯  B.  溴苯  C. 硝基苯  D. 甲苯
93. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：
A. 对苯二甲酸  B. 对甲基苯甲酸  C. 苯甲酸  D. 甲苯
94. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：
A. 二氯甲基苯  B. 三氯甲基苯  C. 氯甲基苯  D. 甲苯
95. 下列反应的主要产物为 (B)：

本部分知识点：芳香亲电取代反应。
知识点详解：取代基的定位效应解决的是在一个已经存在取代基的苯环上发生亲电取代反应时，新取代基将取代苯环的哪个位置的问题。从逻缉上推测，可能有以下几种定位情况：
（1）由苯环上原来存在的取代基决定；
（2）由苯环上新取代基决定；
（3）由苯环上原来存在的取代基和新取代基共同决定；
（4）原来苯环上存在的取代基和新取代基都不产生影响。
根据基团对苯环的影响以及它们的定位效应，可将取代基分为三类。
1.  第一类定位基
第一类定位基是致活的邻、对位定位基，它们使苯环活化，并使新引进的取代基主要进入原取代基的邻位和对位。属于这一类的基团有：-NR2、-NHR、-OH、-NHCOR、-OR、-OCOR、-R、-Ar等。
2.  第二类定位基
第二类定位基是致钝的间位定位基，它们使苯环钝化，并使新引进的取代基主要进入原取代基的间位。属于这一类的基团有：-N+R3、-NO2、-CCl3、-CN、-SO3H、-CHO、-COR、-COOH、-COOR等。
从上述基团的结构可以看出，邻、对位定位基与苯环直接相连的原子上一般不含重键，多数带有孤对电子；间位定位基与苯环直接相连的原子上一般连有重键或带有正电荷（-CCl3、-CF3）。
3.  第三类定位基
第三类定位基是致钝的邻、对位定位基，它们使苯环钝化，促使新引进的取代基主要进入原取代基的邻位和对位。属于这一类的基团有：-F、-C1、-Br、-I、-CH2Cl、-CH=CHNO2等。
96. 化合物构型标记时，最早采用的是D/L标记法标记相对构型。该方法采用的参照物为 (C)。
A.丙酮酸  B. 乳酸  C. 甘油醛  D. 葡萄糖
97. Fischer投影式中，竖直线表示的 (A)。
A. 向内弯曲  B. 处于纸面上  C. 向外弯曲
98. 手性中心的碳原子连有 (D) 不同基团。
A. 一个  B. 二个  C. 三个  D. 四个
99. 含n个手性碳的化合物立体异构体个数最多可达到 (C)。
A. 2n  B. n2   C. 2n   D. 2+n
本部分知识点：构型与构型标记。
知识点详解：手性碳原子立体构型的表示方式有：球棍式、透视式和Fischer（费歇尔）投影式。球棍式：将不对称碳原子和与它相连的原子或基团画成球，并标出原子或基团的符号，用棍表示原子或基团与手性碳间的共价键，用立体关系表示出原子或基团在空间的排列关系。这种表示式清晰直观，仅书写麻烦。
楔形式：将不对称碳原子放在纸平面上，用实线表示与手性碳原子同在纸平面上的共价键，用虚线表尔伸向纸平面内的共价键，用楔形线表示伸向纸平面外的共价键。
Fischer投影式：Fischer投影式是用平面形式来表示具有手性碳原子分子立体构型的方式。投影的规定是将手性碳原子置于纸面，以水平和竖直两线的交点代表这个手性碳原子，其中与水平线相连的两个基团位于纸面上方，与垂直线相连的两个基团位于纸面下方。习惯上将碳链放在纵向，且将命名时编号最小的碳原子放在上方。
D/L（D是拉丁文dextro字首，意为“右”；L是拉丁文1evo字首，意为“左”）标记法是以甘油醛为参照标准来确定的，在有机化学发展早期使用很普遍，现主要在糖化学和蛋白质化学中使用。规定在Fischer投影式中手性碳上的羟基在右侧的甘油醛构型为D型，羟基在左侧的甘油醛构型为L型。其他物质的构型以甘油醛为参照标准、在不改变中心碳构型的条件下由D-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是D型，由L-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是L型。例如，由D型甘油醛氧化成的甘油酸是D型的，由L型甘油醛氧化成的甘油酸是L型的。显然这种规定是相对的，使用也不方便。
R/S构型标记法是广泛使用的一种方法。它依据不对称碳原子上四个不同的原子或基团在“次序规则”中的排列次序来表示手性碳原子的构型。首先按次序规则将不对称碳原子*C上连的四个原子或基团（a、b、c、d）按优先次序排列成序，如a > b > c > d。
将次序最小的（d）放在观察者的远方，其他三个面向观察者。如果其他三个基团由大到小画圈为顺时针方向，这种构型为R型，用字母R（拉丁字文rectus 的字首，意为“右”）标记，如果为逆时针方向则为S（拉丁宁文sinister的字首，意为“左”）型，用字母S标记。
有机化合物随着分子中不对称碳原子数目的增加，异构现象变得复杂、异构体的数目也增多。含n个不对称碳原子的化合物．其旋光异构体数最多为2n个。

100. 在有邻基参与时，烯烃的亲电加成反应为 (C) 加成反应。
A. 顺式  B. 平面  C. 反式
本部分知识点：有机化学反应的立体化学特征。
知识点详解：自由基、碳正离子为sp2杂环，碳负离子为sp3杂环。烯烃的亲电加成反应为反式共平面加成。

101. 有机反应中，能够提供电子对的试剂叫做 (B)。
A. 亲电试剂  B. 亲核试剂  C. 格氏试剂  D. 卤代试剂
102. 亲核取代反应中，极化的正电中心被亲核试剂进攻，一个基团带着一对电子离去，这个基团叫做 (C)。
A. 亲电基团  B. 亲核基团  C. 离去基团  D. 定位基团
103. 卤代烃的取代反应中，影响SN1反应活性的主要因素是 (A)。
A. 碳正离子稳定性  B. 碳负离子稳定性  C. 自由基稳定性
104. 比较下列反应的速度 (C)：

A. A=B  B. A>B  C. A<B
105. 比较下列反应的速度 (C)：

A. A=B  B. A>B  C. A<B
本部分知识点：亲核取代反应。
知识点详解
有机化学中，将只有一种分子参与决速步的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应（unimolecular nucleophilic substitution），用SN1表示。
有机化学中，将两种分子参与决速步的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应（biomolecular nucleophilic substitution），用双分子的，SN2表示。
一个卤代烷的亲核取代反应究竞是SN1历程还是SN2历程，取决于烃基结构、亲核试剂性质、离去基团性质和溶剂极性等因素。
106. 若亲核取代反应的分子中既含有离去基团，又存在亲核基团，这样的亲核取代反应容易发生 (D)。
A. 消去反应  B. 氧化反应  C. 还原反应  D. 邻基参与
本题知识点：邻基参与。
知识点详解：
邻基参与历程主要由两步SN2取代反应构成，每一步都导致构型翻转，所以净结果是构型保持。在该历程的第一步，邻位基团扮演亲核试剂的角色，从离去基团的背面进攻中心碳原子，进行分子内的SN2反应，又称分子内亲核取代反应。在离去基团离去时，邻位基团仍然键合在分子上。第二步中，外来的亲核试剂从背面进攻，取代了邻基的位置。邻位基团-COO-在这里起到邻位促进作用。
107. E2消去反应的立体化学特征为，(C)。
A. 顺式消去  B. 邻位消去  C. 反式共平面消去
本部分知识点：消除反应。
卤代烃的消除为-消除或1,2-消除反应，它的历程分为单分子消除反应历程（以E1表示）和双分子消除反应历程（以E2表示）.
E1反应的特点如下：① E1反应是两步反应，有两个过渡态；② 在E1反应中产生一个碳正离子，因此会伴有重排反应发生；③ 当卤代烃有两种不同的-氢时，主要生成Zaitsev产物；④ 当产物烯烃有顺反异构体时，以稳定的E型产物为主。
E2反应的特点如下：① E2反应是一步反应．只有一个过渡态，无重排产物；②反应在浓的强碱条件下进行；③ 当卤代烃有两种不同的-氢时，主要生成Zaitsev产物；④ 被消除的两个基团必须处于反式共平面的位置（反式消除）。当有两种反式共平面的构象可选择时、稳定的构象为主要的消除构象，稳定的消除产物为主要的消除产物。
108. 醇命名时需要选 (D) 作为主链。
A. 最长的碳链  B. 水平的碳链  C. 包含羟基的碳链  D. 含羟基的最长碳链
109. 下列化合物的正确名称是 (A)：

A. 3-甲基-2-丁烯醇  B. 2-甲基-2-丁烯-4-醇  C. 3,3-二甲基-2-丙烯醇
本部分知识点：醇的命名
知识点详解：醇的命名可采用有机化合物命名通法，母体为“醇”。不饱和醇的系统命名应选择含有羟基和不饱和键(双键或叁键)在内的最长碳链作为主链，编号时尽可能使羟的位次最小。芳醇的命名可把芳基作为取代基。
含有两个以上羟基的多元醇，结构简单的常以俗名称呼。结构复杂的多元醇，其命名应选择含有尽可能多羟基的最长碳链作为主链，根据羟基的数目称为二醇、三醇等，并在名称前标明羟基的位次。因羟基通常是连在不同的碳原子上，所以当羟基数目与主链碳原子的数目相同时，可不标明羟基的位次。
110. 醇发生SN1或E1反应时，其中间体为 (A)。
A. 碳正离子  B. 碳负离子  C. 卡宾  D. 自由基
本题知识点：醇的脱水反应。
在不同的反应条件下，醇可以发生分子内脱水生成烯烃，也可以发生分子间脱水生成醚。醇在硫酸、磷酸和对甲苯磺酸等存在下、经加热(较高温度)发生消除反应，脱水生成烯烃。不同醇脱水生成烯烃由易到难的顺序为叔醇 > 仲醇 > 伯醇。醇脱水的消除反应取向与卤代烃消除卤化氢相似，符合Zaitzev规则，脱去的是羟基和含氢较少的碳上的氢原子，即生成双键碳上连有较多取代基的烯烃或共轭烯烃。如果醇脱水生成的烯烃有顺、反异构体时，主要得到反式产物。首先发生的是醇羟基的质子化，再脱水形成碳正离子中间体，最后消除氢质子生成烯烃(E1历程)。由于醇分子内脱水通常通过碳正离子中间体，因此有时会发生碳正离子重排。
在较低温度时，伯醇主要发生分子间脱水反应生成醚，反应按SN2历程进行。
仲醇和叔醇在酸性条件下更易生成碳正离子，难以按SN2历程进行，而主要以E1历程发生消除反应，得到烯烃。叔醇与伯醇混合物在酸催化下可脱水生成叔烷基伯烷基混醚，这是因为叔烷基在酸性催化剂存在下极易生成叔碳正离子，继而伯醇对此碳正离子进行亲核进攻，形成混醚。
111. 以下化合物与氢溴酸反应活性最高的是 (A)：
A. C6H5CH(OH)CH2CH3 B. C6H5CH2CH2CH2OH  C. C6H5CH2CH(OH)CH3
本题知识点：醇羟基被卤素取代。
知识点详解：伯醇与HX作用，一般采取SN2历程。
醇的反应活性：

112. SOCl2与手性醇反应生成卤代烃时，没有碱存在时卤代烃的构型 (A)。
A. 保持  B. 翻转  C. 消旋化
113. SOCl2与手性醇反应生成卤代烃时，有吡啶存在时卤代烃的构型 (B)。
A. 保持  B. 翻转  C. 消旋化
本部分知识点：
醇与SOCl2的反应。知识点详解：醇与二氯亚砜反应得到氯代烷，是制备氯代烷的常用方法之一。该反应条件温和，反应中生成的氯化氢和二氧化硫均为气体，易挥发除去而无残留物，经直接蒸馏可得纯的氯代烃。由于一般不发生重排反应，该方法是由伯醇和仲醇制备相应氯化物的较好方法。
反应的立体化学特征：当与羟基相连的碳原子为手性碳时，反应过程中的手性碳构型保持。
在亲核性溶剂如1,4-二氧六环中，醇与二氯亚砜反应也能得到构型保持的产物，但在该过程中，溶剂参与反应，发生了两次构型翻转。
在反应体系中存在吡啶时，得到构型转化的产物。
114. 手性醇与对甲苯磺酰氯作用时，得到的对甲苯磺酸酯构型 (A)。
A. 保持  B. 翻转  C. 消旋化
本题知识点：醇的成酯反应。
知识点详解：醇与无机酸、有机酸作用，生成相应的酯。大多数情况下反应过程中不涉及C-O键的断裂。因此反应过程中手性碳的构型保持。
115. 手性醇的对甲苯磺酸酯在强碱存在下发生E2消除，其立体化学为 (D)。
A. 顺式消除  B. 邻位消除  C. 对位消除  D. 反式共平面消除
本题知识点，磺酸酯E2消除的立体化学。
知识点详解：
由醇制备磺酸酯，不涉及C-O键的断裂，所得到的磺酸酯构型保持。磺酸酯的取代反应一般是SN2机理，消除反应一般是E2机理。在由醇制备烯烃时常将醇转化成磺酸酯，然后再进行消除，可以有效地防止重排。
消除的立体化学特征为反式共平面消除。
116. 下列反应中优先迁移的基团是 (C)：

A. 苯基  B. 羟基  C. 对甲氧基苯基
本题知识点：频呐重排。基团迁移的顺序。
知识点详解：当非对称的频呐醇发生重排时，存在着方向性问题。首先是哪一个羟基容易脱去，其次是哪一个基团优先重排。
一般更能稳定碳正离子的基团优先重排。
重排优先的顺序为：苯基 > 烷基。
不同的苯基发生重排时，含给电子基团的苯基 > 苯基 > 含拉电子基团的苯基。
重排过程中，迁移基团从离去基团的反方向进攻。基团迁移和离去基团的离去是协同进行。
117. 苯酚的英文名称为 (C)。
A. benzene  B. benzaldehyde  C. phenol  D. phenyl
118. 下列化合物的正确名称是 (C)：

A. 2,5-二羟基溴苯  B. 2-溴-1,4-二羟基苯  C. 溴代对苯二酚
本部分知识点：酚的命名。
知识点详解：酚的命名一般是在“酚”字前面加上芳环的名称，以此作为母体，然后再加上其他取代基的名称和位置。
苯酚的英文名称为“phenol”。Phenol是其他一元酚命名的母体。多元酚命名常用俗名。
119. 醇和酚容易形成分子间 (A)。
A. 氢键  B.  键  C. 共价键  D. 范德华力
120. 与水相比，酚的酸性 (A)。
A. 强于水  B. 小于水  C. 与水相当
121. 下列负离子中，亲核性最强的是？(A)
A. c-C6H11O-  B. C6H5O-  C. p-CH3C6H4O-  D. p-CH3OC6H4O-
本部分的知识点：醇、酚的酸性及其共轭碱的碱性。
知识点详解：酚具有酸性，其pKa值约为10，介于水(15.7)和碳酸(6.4)之间，而乙醇的pKa为17。芳环上带拉电子基团使酚酸性增强，其共轭碱的碱性减弱。




（二）多选题
1. 烷烃系统命名中，应选取  (CD)  的碳链作为母体。
A. 水平的 B. 垂直的 C. 支链最多的 D. 最长的
本部分知识点：烷烃的命名
知识点详解：
系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下：
1）选母体
选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。
2）编号
首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。
3）书写
书写的基本格式：取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。
若分子中含有几个相同的支链，书写时在文链前加“

南开19秋《有机化学》课程期末复习资料多选题

二、二”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如：

2. 烷烃为 (B) 分子。分子间作用力为 (D) 的色散力。
A. 极性 B. 非极性 C. 很大 D. 很小
3. 烷烃构象常以 (B) 或 (C) 描述。
A. 球棍模型 B. 透视式 C. Newman投影式 D.Fischer投影式
4. 丁烷C2-C3间沿 键旋转产生四种构象，即：(A)、(B)、(C)、(D)。
A. 反式交叉（对位交叉） B. 邻位交叉 C. 反错重叠（部分重叠） D. 顺叠重叠（完全重叠、邻位重叠）
本部分知识点：烷烃的构象
知识点详解：
Newman（纽曼）投影式是用投影方式观察和表达有机分子立体结构的方法。以乙烷为例，即将乙烷的模型放在纸面上，使碳碳单键与纸面垂直，从碳碳单键的上方向下看，投影时用一个点表示上面的碳原子，从这一点出发彼此以120°夹角向外伸展的三条线表示与该碳原子相连的三个C-H -键；用圆圈表示下面的碳原子，从圆圈向外伸出的互为120°夹角的线表示这个碳原子上的键。
稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠
在对交叉式构象中，两个体积较大的甲基处于对位，相距较远，故分子的能量最低；邻交叉式构象中，两个甲基处于邻位，相距较近，两个甲基之间的空间斥力使这种构象的能量比对交叉式的高，因此较不稳定；全重叠式构象中的两个甲基及氢原子都各处于重叠位置，相互间作用力最大，分子的能量最高，是最不稳定的构象。
5. 下列化合物哪些可以形成氢键：
A. CH3OH B. CH3OCH3 C. CH3F D. CH3Cl E. (CH3)3N F. CH3NH2 G. (CH3)2NH
答案：AFG
6. 脂环烃命名过程中，单环化合物环上有简单取代基时，以 (A) 为母体，编号与 (D) 命名原则相同。
A. 环  B. 取代基 C. 环加上取代基  D. 烷烃
本题知识点：
脂环烃的命名
知识点详解：
单环：环作母体，对取代基编号，使取代基编号依次最小，几何异构通常用顺反(cis/trans)来表示。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiro cyclic hydrocarbon）。
母体：根据环上碳原子总数称为螺某烷，或螺某烯－spiro；
环的形状：用阿拉伯数字表示环中除共用碳以外的碳数目，放在螺字后的[ ]内，并由小到大放置，数字间用.隔开；
脂环烃分子中两个或两个以上碳环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃称为桥环烃。
母体：根据环上碳原子总数确定；
判断几环：将环状化合物变成开链化合物所需断开的C-C键数；
选桥头：分支最多的碳为桥头，用阿拉伯数字表示通过桥头的碳链中的碳原子数（桥头碳除外）, 放[ ]内，并按由大到小的顺序排列，数字间用.隔开。
编号：从一桥头碳开始，沿最长的桥到另一桥头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥，在此基础上使官能团或取代基位置依次最小。没有通过桥头碳的桥，用数字表明其位置，用逗号隔开并放于右上角。
7. 环己烷有多种构象。其特征构象为A和C构象。
A. 椅式  B. 半椅式  C. 船式  D. 扭船式
8. 环己烷的椅式构象中保持碳的四面体结构，碳和碳之间取(B)，无(C)，个原子距离适当，无(D)，因此是稳定构象。
A. 重叠构象  B. 交叉构象  C. 扭张力  D. 范德华力
9. 环己烷上的氢分为两类，(A) 氢和 (E) 氢。
A. a键  B. b键  C. c键  D. d键  E. e键
本部分知识点：环己烷及取代环己烷的构象
知识点详解：椅式构象为环己烷的优势构象。其中氢分为直立键 axial和平伏键 equatorial。所有键均为对位交叉关系。
一取代环己烷的构象：取代基处于平伏键的位置(e键位置)
取代环己烷的构象：大取代基处于平伏键的位置(e键位置)
10. 乙烯碳的p轨道垂直于(B)轨道的平面，彼此平行交盖生成(E)，这说明乙烯所有原子同处于同一平面。
A. sp杂化  B. sp2杂化  C. sp3杂化  D.  键  E.  键
11. 烯烃氢化反应中放热越少，说明烯烃内能 (A)，热力学稳定性 (C)。
A. 越低  B. 越高  C. 越好  D. 越差
本部分知识点：碳正离子的稳定性。
知识点详解：
碳正离子的稳定性与其结构（有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道，它与其他原子或基团相连的三个-键处于同一个平面上，不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学，一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布，电荷越分散，体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时，这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然，中心碳原子所连的烷基越多，正电荷分散程度越高，相应碳正离子越稳定，即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。

12. 下列化合物中，哪些是共轭化合物？(BCD)
A. CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2  B. CH3CH=CH-CH=CH2  C. CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3  D. (CH3)2C=CH-CH=CH2
本部分知识点：双烯的结构和命名和分类。

13. 分子中原子连接顺序相同而空间排布不同，构型上互为镜影不可重叠的异构体称为 (A)或(B)。
A. 对映异构  B. 旋光异构  C. 非对映异构  D. 顺反异构构象异构
14. 比旋光度计算公式中，样品池长度的单位是 (CE)。
A. 厘米  B. 毫米  C. 分米  D. 米  E. dm
15. 常用来表示分子空间排布的方式有 (ABC)。
A. Fischer投影式  B. 透视式  C. Newman投影式
16. 下列哪些化合物属于手性化合物？(BC)
A. 3-溴戊烷  B. 3-溴己烷  C. 1,2-二氯戊烷  D. 顺-1,2-二氯环戊烷
本部分知识点：构型与构型标记。
知识点详解：手性碳原子立体构型的表示方式有：球棍式、透视式和Fischer（费歇尔）投影式。球棍式：将不对称碳原子和与它相连的原子或基团画成球，并标出原子或基团的符号，用棍表示原子或基团与手性碳间的共价键，用立体关系表示出原子或基团在空间的排列关系。这种表示式清晰直观，仅书写麻烦。
楔形式：将不对称碳原子放在纸平面上，用实线表示与手性碳原子同在纸平面上的共价键，用虚线表尔伸向纸平面内的共价键，用楔形线表示伸向纸平面外的共价键。
Fischer投影式：Fischer投影式是用平面形式来表示具有手性碳原子分子立体构型的方式。投影的规定是将手性碳原子置于纸面，以水平和竖直两线的交点代表这个手性碳原子，其中与水平线相连的两个基团位于纸面上方，与垂直线相连的两个基团位于纸面下方。习惯上将碳链放在纵向，且将命名时编号最小的碳原子放在上方。
D/L（D是拉丁文dextro字首，意为“右”；L是拉丁文1evo字首，意为“左”）标记法是以甘油醛为参照标准来确定的，在有机化学发展早期使用很普遍，现主要在糖化学和蛋白质化学中使用。规定在Fischer投影式中手性碳上的羟基在右侧的甘油醛构型为D型，羟基在左侧的甘油醛构型为L型。其他物质的构型以甘油醛为参照标准、在不改变中心碳构型的条件下由D-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是D型，由L-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是L型。例如，由D型甘油醛氧化成的甘油酸是D型的，由L型甘油醛氧化成的甘油酸是L型的。显然这种规定是相对的，使用也不方便。
R/S构型标记法是广泛使用的一种方法。它依据不对称碳原子上四个不同的原子或基团在“次序规则”中的排列次序来表示手性碳原子的构型。首先按次序规则将不对称碳原子*C上连的四个原子或基团（a、b、c、d）按优先次序排列成序，如a > b > c > d。
将次序最小的（d）放在观察者的远方，其他三个面向观察者。如果其他三个基团由大到小画圈为顺时针方向，这种构型为R型，用字母R（拉丁字文rectus 的字首，意为“右”）标记，如果为逆时针方向则为S（拉丁宁文sinister的字首，意为“左”）型，用字母S标记。
有机化合物随着分子中不对称碳原子数目的增加，异构现象变得复杂、异构体的数目也增多。含n个不对称碳原子的化合物．其旋光异构体数最多为2n个。



（三）判断题
知识点详解：
判断题本身就是知识点的总结。基本上涵盖了课上所讲授的内容。
1. 有机化学是研究有机化合物及化学原理的一门学科。它包含了对碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质、反应及制备的研究。（对）
2. 键长（bond length）指形成共价键的两个原子核之间的距离。（错）
3. 键角与分子的空间结构密切相关，受成键原子及周围原子或基团的影响。（对）
4. 键能指分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放的能量。（错）
5. 键能（bond energy）指分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放能量的平均值。（对）
6. 对于多原子分子来说，键能与解离能并不完全相等。（对）
本部分知识点：共价键的基本属性。
7. 对同一周期元素，从左到右，电负性逐渐增加；对同一主族元素，从上到下，电负性逐渐降低。（对）
8. 原子的电负性越大，原子半径越小，那么它对外围电子的束缚能力就越强，该原子形成的共价键的可极化性也就越小。（对）
9. 不同杂化态碳的电负性顺序为Csp＞Csp2＞Csp3。（对）
本部分知识点：共价键和分子的极性。
10. 在烷烃分子中，除了碳原子间以单键互相连接成链外，碳原子的其余价键全部与氢原子结合，即烷烃分子中的碳原子达到了与其他原子结合的最大限度，属于饱和烃。（对）
11. 甲院是最简单的烷烃，只含一个碳原子，分于式为CH4。（对）
12. 甲烷分子为正四面体结构，其中碳原了位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点。（对）
本部分知识点：烷烃的结构。

13. 在丁烷的对交叉式构象中，两个体积较大的甲基处于对位，相距较远，故分子的能量最低。（对）
本部分知识点：烷烃的构象
知识点详解：
Newman（纽曼）投影式是用投影方式观察和表达有机分子立体结构的方法。以乙烷为例，即将乙烷的模型放在纸面上，使碳碳单键与纸面垂直，从碳碳单键的上方向下看，投影时用一个点表示上面的碳原子，从这一点出发彼此以120°夹角向外伸展的三条线表示与该碳原子相连的三个C-H -键；用圆圈表示下面的碳原子，从圆圈向外伸出的互为120°夹角的线表示这个碳原子上的键。
稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠

14. 烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应，但在光照、加热或引发剂的存在下，可以发生反应生成卤代烷和卤化氢。（对）
本题知识点：烷烃的自由基取代反应。
知识点详解：自由基的产生需要一定的条件。
15. 环丙烷到环戊烷，成环碳原子数越少即环越小，每个亚甲基的燃烧热越小。（错）
16. 环烷烃的稳定性与环的大小无关。（错）
本部分的知识点：环烷烃的稳定性。
知识点详解：环烷烃稳定性与环的大小有关。
17. 含相同碳数的烯烃和环烷烃互为构造异构体。（对）
18. 烯烃系统命名时，选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯。（对）。
本部分知识点：烯烃的结构和命名。
19. 非对称烯烃的亲电加成反应中，总是优先形成较稳定的碳正离子。（对）。
20. 烯烃的亲电加成反应中，形成的碳正离子越稳定，反应速度越慢。（错）
21. 过氧化物的存在与否对HCl, HI, H2SO4, H2O等与烯烃的加成有影响。（错）。
本部分知识点：烯烃的亲电加成反应。碳正离子稳定性。HBr的过氧化物效应。
22. 通过烯烃的氢化热可以衡量氢键的稳定性取代基少的烯烃最稳定。（错）
本题的知识点：取代烯烃的稳定性。
知识点详解：连接在shaungj碳上的取代基越多烯烃越稳定。
23. 乙炔分子的碳原子采取sp杂化。（对）
24. 炔烃分子较短小、细长，分子可以彼此很靠近。（对）
本部分知识点：炔烃的结构。
25. 末端炔烃具有活泼氢，在水中的溶解度很大。（错）
26. 末端炔烃分子中连接于碳碳叁键上的氢具有弱酸性。（对）
本部分知识点：末端炔氢的酸性。
27. 使用Lindlar催化剂进行炔烃的催化氢化反应，可得到反式烯烃（错）。
本题的知识点：炔烃的还原。
知识点详解：注意炔烃在不同条件下还原产物的区别。
28. 炔烃的亲电加成反应与烯烃类似，但活性低于C=C双键。（对）
29. 炔烃的亲电加成反应符合马氏规则，反应可停留在烯烃。（对）
30. 炔烃加HBr，过氧化物存在与否会影响到反应结果。（对）
31. 炔烃的催化水合符合马氏规则。除乙烯外，其他烯烃均生成酮。（对）
32. 炔烃通过硼氢化－氧化的方法也可得到马氏产物。（错）
本部分知识点：炔烃的亲电加成反应，HBr的过氧化物效应。
知识点详解：注意炔烃与烯烃在反应活性上的差异。
33. 苯环倾向于发生亲电取代反应，而不是亲电加成反应。（对）
34. 苯与卤素，在三卤化铁催化下，得到卤代苯，放出卤化氢。（对）
35. 可通过傅氏烷基化反应制备正丁基苯。（错）。
36. 卤素是间位定位基团。（错）。
37. 萘的亲电取代反应主要发生在-位。（错）。
38. 萘比苯容易氧化，产物随氧化剂不同而不同。（对）
本部分知识点：芳香化合物的亲电取代反应。
知识点详解：掌握用共振论对不同取代基的定位效应进行解释。
39. 一个分子若有对称面，对称中心，反射对称，这个分子的实物与镜像能重合，分子无手性，无旋旋光性。（对）
40. Fischer投影式可随意旋转而不改变其结构。（错）
41. 顺式的1,2-二甲基环己烷具有手性。（错）
本部分的知识点：手性的判断，手性化合物的不同的表达方式。
42. 可极化度大的共价键，电子云易于变形，可极化度小的共价键不易变形。（对）
43. 在亲核取代反应中，底物中的R基团除伯卤代烃外，仲或叔卤代烃在碱性条件下也可得到较好的结果。（错）
本部分知识点：卤代烃的取代反应与消除反应的竞争。

44. 格氏试剂可在普通的有机溶剂中进行，无需特殊的无水无氧操作。（错）
本题知识点：金属有机化合物的稳定性。
知识点详解：金属有机化合物一般对空气和水比较敏感。故实验过程中应尽量保持无水无氧的条件。
45. 同周期元素组成的负离子亲核试剂——由左向右亲核性减小。（对）
46. 相同进攻原子的负离子和中性分子相比负离子亲核性强。（对）
47. 同一族元素，可极化度从上至下增大，试剂亲核能力增强。（对）
48. I- 既是好的离去基团，也是好的亲核试剂。（对）
49. 随亲核试剂体积的增大，其亲核性也随着增大。（错）
本部分知识点：亲核性判断。
知识点详解：
亲核试剂的作用是提供一对电子与RX的中心碳原子成键，若试剂给电子的能力强，则成键快，亲核性就强。试剂亲核性与以下因素有关：
（1）带有负电荷的亲核试剂比相应的中性共轭酸有更强的亲核性。
例如：HO- > H2O；RO- > ROH；NH2- > NH3等。
（2）进攻离子处于同一周期的不同亲核试剂，或相同进攻原子的亲核试剂，亲核性的顺序与碱性顺序一致。
例如：R3C- > R2N- > RO- > F-，电负性越大，碱性越弱，越不易提供电子对。
EtO- > HO- > C6H5O- > CH3COO-，相同原子的负离子越稳定，碱性越弱。
（3）处于同一主族的亲核试剂，亲核性的顺序与碱性顺序相反。
例如：I- > Br- > Cl- > F-；RS- > RO-；R3P > R3N。可极化性越大，亲核性越强。
（4）空间因素。试剂的空间因素也会影响它们的亲核性。
例如：
    CH3O-  CH3CH2O-  (CH3)2CHO-  (CH3)3CO-
    碱性增强，但亲核性降低
由于烷基的给电子诱导效应，氧原子上负电荷更集中，碱性更强；但是由于基团的体积也增大，空间位阻阻碍了试剂与底物的碳原子接近，因此亲核性反而下降。对于像(CH3)3CO-这样空间位阻很大的试剂，有时称为“大体积碱”，一般没有亲核性。
50. 增大溶剂的极性，有利于碳正离子的稳定，有利于SN1反应。（对）
51. 有邻基参与的取代反应比相应的没有邻基参与的反应速度慢。（错）
本部分知识点：亲核取代反应的影响因素。
52. 普通的卤代苯与常规的亲核试剂不发生反应。（对）
53. 在卤原子的邻对位有拉电子基团存在时，可以发生水解、醇解、氰解、氨解等亲核取代反应。（对）
54. 吸电子取代基越多，芳香亲核取代反应的活性就越低。（错）
本部分知识点：芳香环的亲核取代反应。
知识点详解：芳香亲核取代反应受拉电子基团影响而容易进行。
55. 随着相对分子质量的增加，醇在水中的溶解度显着下降。（对）
56. 醇和水分子都含有羟基、都是极性化合物，在一定条件下可解离出氢离子。（对）
57. 醇羟基氧的未共享电子可接受质子形成𨦡盐，体现出醇羟基具有碱性。（对）
本部分知识点：醇的物理性质和化学性质
58. Lucas试剂可用于进行六个碳以上的醇的鉴别。（错）
本题知识点：Lucas实际鉴别伯仲叔醇。
知识点详解：待鉴别的醇应该具有水溶性。六个碳以上的醇一般不溶于水。
59. 乙醇在140 °C直接加热脱水可生成烯烃。（错）
本题知识点：乙醇的分子内和分子间脱水。
知识点详解：乙醇分子间和分子内脱水条件不同。
60. 叔醇消除主要产物总是烯烃，而不会生成醚，因为叔醇消除倾向大。（对）
知识点：醇分子内和分子间脱水的相对反应活性。
61. 仲醇在一般情况下不再继续被氧化，可以得到酮。（对）
本题知识点：醇的氧化反应
62. 当非对称的频呐醇发生重排时，存在着方向性问题。一般更能稳定碳正离子的基团优先重排。（对）
本题知识点：频呐重排。基团迁移的顺序。
知识点详解：当非对称的频呐醇发生重排时，存在着方向性问题。首先是哪一个羟基容易脱去，其次是哪一个基团优先重排。
一般更能稳定碳正离子的基团优先重排。
重排优先的顺序为：苯基 > 烷基。
不同的苯基发生重排时，含给电子基团的苯基 > 苯基 > 含拉电子基团的苯基。
重排过程中，迁移基团从离去基团的反方向进攻。基团迁移和离去基团的离去是协同进行。

63. 苯酚具有酸性，其酸性介于水和碳酸之间。（对）
本部分的知识点：醇、酚的酸性及其共轭碱的碱性。
知识点详解：酚具有酸性，其pKa值约为10，介于水(15.7)和碳酸(6.4)之间，而乙醇的pKa为17。芳环上带拉电子基团使酚酸性增强，其共轭碱的碱性减弱。

64. 酚钠可与各种卤代烃作用可以生成醚。（错）
65. ArO-作为亲核试剂反应，可以与各种卤代烃反应生成芳基醚。（错）
本题知识点：酚钠的碱性及亲核取代反应的一般条件。
知识点详解：伯卤代烃发生亲核取代反应。仲和叔卤代烃倾向于发生消除反应。
66. 苯酚与溴水在室温下反应，可生成三溴苯酚。该反应可用于苯酚的定性检验。（对）
67. 酚的分子中由于p-共轭作用，使得C-O键比较稳定，不容易断裂，因此所有涉及C-O键断裂的反应，酚一般都不易发生。（对）
68. 苯酚在室温下用稀硝酸硝化，可高产率地生成邻和对硝基苯酚。（错）
69. 苯酚和亚硝酸作用，可以得到产率很好的取代产物对亚硝基苯酚。（对）
70. 在酸或碱存在下，苯酚与甲醛发生缩合反应，生成酚醛树脂。（对）
71. 在酸或碱存在下，苯酚与丙酮作用生成双酚A。（对）
72. 苯酚和氯仿在氢氧化钠/氢氧化钾溶液中反应，可在羟基的邻位引入一个醛基，经酸化后，生成邻羟基苯甲醛。（对）
本部分知识点：酚类化合物的亲电取代反应。
知识点详解：酚羟基具有强的给电子能力，能够致或芳环。
73. 醛、酮中羰基为sp2杂化，其中一个sp2杂化轨道与氧生成键，羰基碳的p轨道与氧的一个p轨道生成键。（对）
74. 由于成键原子电负性影响使醛酮分子具有一定的极性，这种极性使醛酮容易发生亲核加成反应。（对）
75. 在丙酮和HCN反应过程中，进攻羰基的试剂是CN-，而不是H+。（对）
76. 亲核加成反应是羰基上所有加成反应的一般特征。（对）
77. 氢氰酸对羰基加成反应过程中，酮的反应活性大于醛的反应活性。（错）
78. 所有的醛、脂肪甲基酮和八个碳以下环酮可以与亚硫酸钠饱和溶液发生反应。（对）
79. 醛在干燥氯化氢气体或无水强酸催化剂存在下，能和醇发生加成，生成半缩醛。（对）
80. 水也可以和羰基进行亲核加成，但由于水的亲核性比醇弱，所以绝大多数羰基化合物水合反应的平衡常数都很小。只有甲醛、乙醛的平衡常数较大，容易与水作用生成相应的水合物。（对）
81. 在三氯乙醛分子中，由于三个氯原子的吸电子诱导效应，羰基有较大的亲核加成活性，容易发生水合反应。（对）
82. 氨的衍生物羟胺、肼、苯肼、氨基脲等分子中氮原子上有孤对电子。它们可作为亲核试剂与醛、酮发生加成。（对）
本部分的知识点：羰基的亲核加成反应。
知识点详解：羰基的反应受到立体、电子因素的影响，使不同的羰基化合物表现出不同的反应活性。
83. 由于羰基比较活泼，在有机合成中，有时不希望羰基参与某种反应，需要把它保护起来。（对）
84. 将羰基转化成缩醛/缩酮是保护羰基的常用方法。保护完毕后，用稀酸处理，原来的羰基即被释放出来。（对）
本部分知识点：官能团的保护与去保护。
85. 羰基化合物可以与金属金属有机化合物如格氏试剂、锂试剂、炔钠等发生亲核加成反应。（对）
本题知识点：金属有机化合物与羰基化合物的反应。
86. 受羰基的影响，醛、酮的-氢表现出相当的活性。（对）
87. 醛酮在酸存在下卤代，一般可以控制在生成一卤代物阶段。（对）
88. 在碱性条件下，丙酮溴代反应速度取决于丙酮和碱的浓度，而与溴的浓度无关。（对）
本部分知识点：羰基化合物的烯醇化、-氢的活性以及醛酮的-卤代反应。
89. 醛要进行羟醛缩合反应必需有-H，否则无法产生碳负离子亲核试剂，不能发生反应。（对）
90. 羟醛缩合一般是在稀碱溶液中进行。有时也可用酸催化。（对）
91. 酮也可以发生羟醛缩合反应。其平衡偏向反应物一步，所以产率一般较低。（对）
本部分的知识点：羟醛缩合反应。
知识点详解：随着羰基上所连的基团不同，羟醛缩合反应的难易程度也不同。
92. 醛羰基上有一个氢原子，对氧化剂比较敏感，即使是一些弱氧化剂也能氧化醛。（对）
93. 苯环侧链上的醛基在温和的条件下氧化，可保留侧链。（对）
94. 非对称的酮发生Baeyer-Villiger氧化时，有生成两种酯的可能。（对）
95. 非对称的酮发生Baeyer-Villiger氧化时，有给电子基团的芳基优先迁移。容易迁移的基团在产物中以烷氧基形式存在。（对）
96. 在异丙醇—异丙醇铝作用下，醛酮可被还原成醇。其中异丙醇是还原剂。（错）
本部分知识点：羰基的氧化—还原反应。
知识点详解：在不同条件下羰基化合物可发生氧化或还原反应。产物随条件不同而不同。
97. 没有-H的醛与浓碱共热，生成等摩尔的相应的醇和酸。（对）
知识点：Cannizzaro反应。
知识点详解：Cannizzaro反应是没有-H的醛的特征反应。
98. Wittig反应的核心步骤是Wittig试剂对醛、酮羰基的亲核进攻（对）。
本题知识点：Wittig反应
知识点详解：Wittig反应的核心步骤是Wittig试剂对醛、酮羰基的亲核进攻。
99. 在KCN/KCN等作用下，两分子的苯甲醛缩合生成二苯基羟乙酮。（对）
本题知识点：安息香缩合。
知识点详解：安息香缩合反应是构建特殊结构化合物的重要方法。
100. 酮与羟胺作用，生成酮肟，后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂作用下发生重排，生成酰胺。（对）
101. Beckman重排是分子内的反式重排。（对）
102. Beckman重排过程中，转移基团中含有手性中心时，手性碳的构型保发生翻转。（错）。
本部分知识点：Beckman重排。
知识点详解：Beckman重排是酮肟的重要反应。重排为分子内反式重排。重排过程中手性碳构型保持。
103. Cram 规则认为，亲核试剂总是优先从醛、酮加成构象中空间位阻较小的一侧进攻。（对）。
本题的知识点：Cram规则。
知识点详解：Cram规则主要考虑的是空间因素。
104. Friedel-Craft酰基化反应是制备芳酮的重要方法。其优点是产物单一，产率高，不发生碳骨架的重排。（对）
本题知识点：Friedel-Craft酰基化反应、芳香酮的制备。
105. 在催化剂作用下，芳香烃和HCl、CO的混合物作用，可制备芳香醛。（对）
106. Rosenmund还原使用受过部分毒化的钯催化剂进行酰氯的还原反应。（对）
107. 使用三叔丁氧基氢化铝锂为还原剂，可选择性地将酰氯还原为醛。（对）
108. 使用格氏试剂与酰氯反应可以制备酮。（错）
本部分知识点：醛制备的特殊方法。
知识点详解：酰氯可采用特殊方法还原。这是实验室制备醛的重要方法之一。
109. 有机化合物中的1H、2H、13C、19F、15N和31P等原子核都具有磁矩，都能产生核磁共振。（对）
110. 原子核屏蔽得越多，对外界磁场的感受就越少，只有在较高外界磁场下质子才发生共振吸收。（对）
111. 在一定速度和一定磁场强度下，不同质核比的离子运行半径不同。（对）
112. 分子并非静止不动，它和组成它的原子、电子都在不停地运动。（对）
本部分知识点：核磁共振谱的基本原理。
113. 一般转动能级差较小，需要远红外辐射。振动能级差比转动能级差大，需要的辐射频率也增大，进入中红外区。（对）
本部分知识点：红外光谱的基本原理。
114. 如羰基连有拉电子基团，可增强C=O双键，加大键力常数，使吸收向高频方向移动。（对）
115. 一般组成化学键的原子规定s成分越多，化学键力常数越大，吸收频率越低。（错）
本部分知识点：影响红外吸收的主要因素。
116. 紫外光区域的波长范围是10～400 nm，分为远紫外区（10～200 nm）和近紫外区（200～400 nm）。（对）
本部分知识点：紫外可见光谱的基本原理。
117. 不饱和程度的增加或共轭链的增长，可使紫外吸收峰向长波方向移动。（对）
118. 一般反式烯烃比顺式烯烃的吸收波长要短。可能的原因是顺式结构由于体积效应影响共轭。（错）
119. 样品有颜色，说明分子中含较大的共轭体系，或为含氮化合物。（对）
本部分知识点：分子结构与紫外吸收的关系。
120. 羧酸是极性化合物，其沸点比相应相对分子质量的醇高。（对）
本题的知识点：羧酸的物理性质
121. 作为负离子，拉电子基团会增大羧酸根负离子的稳定程度，使相应的酸的酸性减弱。（错）
122. 取代基在间位或邻、对位时对芳香酸酸性的影响不同。（对）
123. 羧酸具有较强的酸性，它不但可以与强碱成盐，也可以与弱碱反应成盐。（对）
124. 羧酸根负离子具有亲核性，可以与卤代烃作用生成羧酸酯。（对）
本部分的知识点：羧酸的酸性
知识点详解：电子效应对羧酸的酸性有很大的影响。
125. 羧酸的酯化反应是不可逆反应。（错）
126. 当醇或酸进行酯化反应时，如有明显的体积效应，成酯过程会发生改变。（对）
本部分的知识点：羧酸的酯化反应
127. 含有-氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷催化下与溴发生反应，得到-溴代酸。（对）
本题的知识点：羧酸的-卤代反应
128. 二元酸具有两个羧基，其酸性相同。（错）
本题的知识点：二元酸的酸性。
知识点详解：二元酸两个羧基的酸性不同。第一个羧基酸性较强，第二个羧基的酸性往往较弱。
129. 酰胺分子中的碳氮键带有一定双键性质。（对）
本题的知识点：酰胺的结构。
知识点详解：由于p-共轭作用，酰胺的碳氮键带有一定双键特性。
130. 氰基官能团中的C和N均为sp杂化，两个原子各用一个sp杂化轨道形成键。（对）
本题的知识点：腈的结构。

131. 羧酸衍生物的反应活性顺序为：酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺。（对）
本题的知识点：羧酸衍生物的反应活性
知识点详解：羧酸衍生物的反应活性取决于离去基团的离去能力。
132. 胺中的N原子以sp3杂化轨道与其他原子成键。（对）
本题知识点：胺的结构。
133. 卤代烃氨解是制备伯胺非常好的方法。（错）
本题知识点：胺的制备
知识点详解：卤代烃氨解很容易生成仲胺、叔胺和季铵盐的混合物。因此需要氨大大过量。
134. Hofmann降解反应是有机合成中重要的降解反应，常用来制备含仲烃基和叔烃基的伯胺。当手性酰胺进行反应时，其手性碳的绝对构型不变。（对）
135. 季铵碱Hofmann消去属于E2历程，反应通过氢氧根负离子进攻-氢的过渡态，最后脱去水和胺生成烯。（对）
136. 季铵碱Hofmann消除的规律与Saytzev规则相同。（错）
137. 季铵碱Hofmann消去为E2消除，其立体化学特征是反式共平面消去。（对）
本题知识点：Hofmann消去（Hofmann消除）
知识点详解：
季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钠和氢氧化钾相当。它极易吸潮和溶于水，也会吸收空气中的二氧化碳，加热则分解生成叔胺和烯烃。例如，加热氢氧化三甲基2-戊基铵，主要生成1-戊烯，这个反应能将一个胺降解为烯烃，常用于测定分子结构和制备烯烃，称为Hofmann消除。
当手铵碱分子中存在两个或两个以上被消除的-氢时，通常是从含氢较多的-碳上消除氢原子，称为Hofmann规则。其原团是含氢较多的碳上相应氢的酸性相对较强。
138. 芳香胺的硝化反应可直接用于相应硝基化合物的制备。（错）
本部分知识点：氨基的酰化和磺化反应
知识点详解：
胺的酰化反应还常常用来保护氨基。如苯胺易发生氧化反应，一般不能直接硝化，但在氨基上导入乙酰基，乙酰氨基不易发生氧化反应。乙酰苯胺发生硝化反应，氨基不被氧化，反应结束后去掉乙酰基，得到对硝基苯胺。
139. 重氮化反应一般在低温强酸条件下进行。一般需要2当量以上的强酸，反应过程中保持亚硝酸略有过量。（对）
140. 芳胺发生重氮盐偶合需要强酸性条件，这一条件可防止偶合反应发生在氮上。（错）
本部分知识点：芳胺的重氮盐反应
知识点详解：
苯胺与亚硝酸在低温下发生重氮化反应，生成重氮盐(diazo salt)。重氮盐不稳定，只有在低温(一般低于5 °C)溶液中才能存在，温度稍高就会分解。如果芳胺的苯环上有吸电子基，反应温度可提高至40～60 °C。重氮盐固体容易爆炸，在有机合成中一般不将重氮盐分离出来，直接在溶液中进行下一步反应。
无机酸(硫酸或盐酸)要大大过且。若酸量不足，生成的重组盐可与未反应的苯胺作用，生成副产物。
141. 呋喃、吡咯、噻吩、吡啶等属于具有一定芳香性的杂环化合物。（对）
142. 杂环化合物在有机化学、药物化学中均发挥着关键作用。（对）
143. 呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。（对）
本部分知识点：芳香杂环
吡咯、呋喃和噻吩由于形成芳香大键，因此与苯环类似，具有芳香性。在1H NMR中，环外的质子处于屏蔽区，故环上氢共振移向低场，其化学位移()一般在7 ppm。
144. 噻吩中含硫，会使一般的催化剂中毒，因此必需采取特殊的催化剂进行反应。（对）
145. 吡咯的碱性很强。（错）
146. 四氢吡咯的碱性很弱。（错）
147. 吲哚是一种强碱。（错）
148. 吲哚发生亲电取代反应时，含杂原子的吡咯环比苯环的反应活性高。（对）
149. 噻唑的碱性比一般胺弱，但比吡咯略强。（对）
150. 吡啶具有碱性。其碱性比脂肪胺弱，比芳香胺强。（对）
本部分的知识点：芳香杂环的碱性


（四）问答题
知识点详解：
问答题也是知识点的总结。基本上涵盖了课上所讲授的内容。其答案基本上是对知识点的进一步解释。
1. 写出氯仿CHCl3的共价键（用短线表示）并指出它们的方向。
答案：

本题的知识点：共价键和分子的极性。
知识点详解：共价键极性的方向用带短横线的箭头表示，箭头的方向由正电荷中心指向负电中心。
2. 已知键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，键是p轨道的边缘交盖，键的对称性与 键的对称性有何不同？
答案：键在C=C键之间，电子云对称分布在碳碳 键的上下； 键在C-C之间，电子云以碳碳键轴向对称。
本题的知识点：分子轨道理论。
-键原子轨道头对头相互交盖，电子云重叠程度大，绕键轴可360°自由旋转；-键为p轨道和p轨道肩并肩相互交盖，电子云交盖程度低，不能绕键轴自由旋转。
3. 为什么二氧化碳的偶极矩为0？
答案：二氧化碳是直线型分子，它的两个C=O键互相向反方向极化，因而无极性。
4. 如果CO2遇水形成HCO3-或H2CO3，这时它们的偶极矩能保持为0吗？
答案：不能
本题的知识点：杂化轨道理论。
知识点详解：
CO2的碳为sp杂化，键角为180°。HCO3-或H2CO3中碳为sp2杂化，键角为120°。
5. H2N-是一个比OH-更强的碱，它们的共轭酸NH3和H2O哪一个酸性更强些？
答案：H2O
6. HCOOH的pKa是3.7，苦味酸的pKa是0.3，哪一个酸性更强些？
答案：苦味酸
本部分知识点：酸碱理论。
知识点详解：pKa是描述一个化合物酸性的重要常数。该数值越小，化合物酸性越强。一个化合物其酸性越强，其共轭碱碱性越弱。
7. 写出下列化合物的名称：(CH3)2CHCH2CH2CH3
答案：2-甲基戊烷
8. 写出下列化合物的名称：(CH3CH2)2CHC(CH3)2CH2CH3
答案：3,3-二甲基-4-乙基己烷
9. 写出下列化合物的英文名称：(CH3)3CCH2CH3
答案：neohexane
10. 写出下列化合物的英文名称：CH3(CH2)4CH3
答案：n-hexane
11. 用普通命名法命名下列化合物：(CH3)3CCH2CH3
答案：新己烷
12. 用普通命名法命名下列化合物：CH3(CH2)4CH3
答案：正己烷
13. 写出下列化合物的IUPAC名称：(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
答案：2,6-二甲基己烷
14. 写出下列化合物的IUPAC名称：(CH3CH2)4C
答案：3,3-二乙基戊烷
15. 写出下列取代基的英文名称：(CH3)2CH-
答案：isopropyl
16. 写出下列取代基的英文名称：(CH3)3C-
答案：t-butyl
本部分知识点：烷烃的命名
知识点详解：
系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下：
1）选母体
选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。
2）编号
首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。
3）书写
书写的基本格式：取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。
若分子中含有几个相同的支链，书写时在文链前加“二、二”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如：

17. 比较下列烃类化合物的沸点（按从高到低顺序）：
（1） 3，3-二甲基戊烷 （2）正更烷 （3）2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2-甲基己烷
答案：3>2>5>1>4
18. 以戊烷和己烷的沸点为依据，估计庚烷的沸点。
答案：100 °C
本部分知识点：烷烃的物理性质
知识点详解：物质结构决定它们的物理性质。
19. 在氯代反应中，等摩尔的乙烷和新戊烷的混合物所产生的新戊基氯与氯乙烷呈2.3:1的比例。比较新戊烷中伯氢与乙烷中伯氢的活性。
答案：1.15:1
20. 从2-甲基丙烷的氯代反应中可得到多少种二氯代产物？
答案：3种
21. 甲烷在光照条件下发生氯代属于什么反应？
答案：自由基反应
22. 甲烷先用光照射，然后在黑暗中与氯气混合，能反应吗？
答案：不能
23. 先将氯气用光照射，然后马上在黑暗中与甲烷混合，能反应吗？
答案：能
24. 比较伯、仲、叔氢发生自由基取代反应的反应速度(按由快到慢的顺序)。　
答案：叔>仲>伯
25. 乙烷氯代有多少中三氯代产物？
答案：2种
本部分知识点：烃基的自由基取代反应、自由基的稳定性。
知识点详解：烷烃的卤代反应属于自由基取代反应。自由基取代反应属于链反应，包括链的引发、链的传递和链的终止。反应的选择性取决于自由基的稳定性和卤素的反应活性。
26. 写出下列化合物的英文名称：

答案：bicyclo[2.2.1]heptane
27. 写出下列化合物的英文名称：

答案：1,5-dimethylspiro[3.5]nonane
28. 写出下列化合物的中文名称：spiro[4.5]decane
答案：螺[4.5]癸烷
29. 写出下列化合物的中文名称：camphor
答案：樟脑
30. 写出下面化合物的中文名称：

答案：环戊基乙炔
本部分知识点：脂环烃的命名
知识点详解：
环烷烃的命名：
单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体，根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链，则将支链作为取代基。当取代基不止一个时，则将环上的碳原子进行编号，并使取代基具有最小的位次；当有不同取代基时，优先小基团。
两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiroalkane）。其中，两个碳环共用的碳原子称螺原子（spiro atom）。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称，加上词头“螺”（英文用spiro表示），再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目（螺原子除外)）由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。
桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon）。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时根据组成环的碳原子总数确定母体名称，加上词头二环、三环、……再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。

31. 比较下面两个结构的稳定性：

答案：A>B
本部分知识点：环己烷及取代环己烷的构象
知识点详解：椅式构象为环己烷的优势构象。其中氢分为直立键 axial和平伏键 equatorial。所有键均为对位交叉关系。
一取代环己烷的构象：取代基处于平伏键的位置(e键位置)
取代环己烷的构象：大取代基处于平伏键的位置(e键位置)

32. 写出下列化合物的结构式：异丁烯。
答案： 
33. 写出下列化合物的结构式：(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene。
答案：
本题的知识点：烯烃的命名
34. 写出下列化合物的英文名称：

答案： (Z)-hept-3-ene
本部分知识点：烯烃的命名
知识点解析：
系统命名
1: 选主链定母体－选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯
2: 编号与排序－从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面
35. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性：乙烯，丙烯酸（CH2=CHCOOH）
答案：乙烯>丙烯酸
本部分知识点：烯烃的亲电加成反应
知识点详解：不对称烯烃的亲电加成反应中，总是优先形成较稳定的碳正离子。碳正离子稳定性决定反应活性。
36. 化合物A(C7H14)经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化-还原水解的两个产物相同。试问A的可能结构？
答案：

37. 有一烃A，相对分子质量81±1，能使Br2/CCl4溶液褪色，但不与Ag(NH3)2+作用，经臭氧化还原水解生成CH2C=O及CH3COCOCH3，请问A是哪一个烃？
答案：
本部分知识点：烯烃的臭氧化—还原反应可用于判断烯烃的结构。
知识点详解：烯烃臭氧化、还原水解把已知物断裂成若干较小的更容易鉴定的碎片，从而测定未知物的结构。
38. 一个化合物A (C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶液褪色，常压氢化时只吸收1 mol H2，当它用热而浓的KMnO4氧化时只生成一个二元酸C6H4(COOH)2，后者溴化时只生成一个单溴代二羧酸，试写出A的结构式。
答案：
39. 家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物， 加氢后生成C23H48;用热而浓的KMnO4氧化时，生成 CH3(CH2)12COOH 和 CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成物是一对对映体的二溴代物。试问这个性诱剂可能具有何种结构？
答案：CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3
本部分知识点：烯烃的氧化
知识点详解：利用烯烃的基本反应鉴定烯烃的结构。高锰酸钾是强氧化剂，可氧化C=C双键及芳香化合物的侧链。

40. 写出下列化合物的结构式：
methylpropylacetylene

本题的知识点：炔烃的命名
知识点详解：炔烃的命名可将炔烃看作是乙炔的衍生物。命名时分别叫出叁键两端的取代基。

41. 一旋光化合物C8H12(A)用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用林德拉催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测(A)的结构。
答案：
本题的知识点：炔烃在的还原
知识点详解：炔烃可被不同催化剂还原。使用P-2催化剂或Lindlar催化剂催化氢化得到顺式烯烃，使用金属钠/液氨还原得到反式双键。

42. 用系统命名法命名下列化合物：
答案：1-氯-1-苯基丙烷
43. 用系统命名法命名下列化合物：
答案：3-氯-1-苯基丙烷
本题的知识点：卤代烃的命名
知识点详解：
对于结构复杂的卤代烃必需采用系统命名法。命名过程中将相应的烃作为母体，卤原子作为取代基。
44. 写出下列反应产物生成的可能过程：

答案：

本题知识点：脂环烃的开环反应、卤代烃的亲核取代反应
知识点解析：取代环丙烷的反应具有特殊性。

45. 写出下列反应产物生成的可能过程：

答案：

本部分知识点：邻基参与
知识点详解：双键发生邻基参与是制备特殊结构化合物的重要方法。
46. 芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解时，水解速度与OH-浓度无关，但随着Cl-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。
答案：
芥子气的水解历程为邻基参与，其水解速度取决于锍环形成的快慢。因反应过程中有Cl-放出。故当体系中Cl-浓度增大时对反应有抑制作用，使反应速度减慢。
本题的知识点：硫原子具有较强的亲核性，容易发生邻基参与。
47. 怎样用构象分析来说明2-氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2-丁烯的比例为6﹕1。
答案：

本题的知识点：卤代烃的消除反应的立体化学
知识点详解：E2消除为反式共平面消除。反应以优势构象的结构为主。

48. 解释下列立体化学结果：

答案：
溶剂的极性强有利于SN1，极性弱有利于SN2。极性：H2O＞CH3OH。故在水中主要进行SN1体系大部分发生外消旋化，在甲醇中进行SN2反应的倾向增大，构型转化的比例提高。
知识点：溶剂对亲核取代反应机理的影响
知识点详解：溶剂的极性强有利于SN1，极性弱有利于SN2。
49. 有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与1 mol溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与1 mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结构。
答案：

知识点：芳香亲电取代反应及芳香族化合物侧链的自由基取代反应
知识点解析：芳香环上的亲电取代反应反应需要Lewis酸催化剂。芳香环侧链-位的反应为自由基取代反应。需要相应的引发条件。
50. 化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银乙醇溶液反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
答案：

知识点：烯丙基卤代烃的反应活性
知识点解析：烯丙基卤代烃具有较高的反应活性。
51. 顺-2-氯环己醇和反-2-氯环己醇用HBr水溶液处理后，都变成相同的产物。这个产物是什么？
答案：
反式的1-氯-2-溴环己烷
本题知识点：醇的卤代反应、邻基参与
知识点解析：仲醇与氢卤酸反应常涉及邻基参与过程。









（五）填空题
本部分基本上是前面知识点的扩展。
1. 薄层层析法是分离鉴定化合物的常用方法之一。常用的吸附剂包括 ( 硅胶 )和 ( 氧化铝 )。
2. 薄层层析法中，比移值的计算方法是 (样品移动的距离) 与 (层析剂或展开剂移动距离) 的比值。
3. 有机化学中分子式相同而结构不同的现象简称 (异构现象)。
4. 乙醇和甲醚是同分异构体，是具有不同官能团的异构体，称为 (官能团异构)。
5. 由于碳原子和四个不同基团相连，产生在空间的不同排列而引起的异构现象称为 (立体异构) 现象。
6. 用共价结合的外层电子表示的有机化合物的电子结构式称为 (路易斯结构)。
7. 根据价键理论，如果两个原子各有一个未成对电子且自旋反平行，就可以配对称为一个 (共价键)。
8. 将量子力学处理氢分子共价键的方法，推广到比较复杂的分子，该理论就是(分子轨道理论)。
9. 有机化合物根据碳骨架分类，可分为(链状化合物)和(环状化合物)。
10. 环状有机化合物可分为(脂环或碳环)、(芳环)和(杂环)等。
11. 有机化学反应按照化学键的断裂方式，可分为(均裂)与(异裂)。此外还有(协同反应).
12. 有机化学反应中，经化学键均裂而发生的化学反应称为(自由基反应)。
13. 有机化学反应中，化学键断裂时原来的一对成键电子被某一原子或原子占有，这中化学键的断裂方式称为(异裂)。
14. 有机化学反应中，经过键的异裂生成离子的反应称为(离子型反应)。
15. 离子型反应根据化学试剂的类型的不同，可分为(亲电试剂)与(亲核试剂)。
16. 根据路易斯酸碱的定义，酸是电子的(接受体)，碱是电子的(给予体)。
17. 根据布朗斯特酸碱理论，产生质子的分子或离子称为(酸)。
18. 反应速率是(单位时间内反应物的浓度或产物浓度的变化)。
19. 烯烃的几何异构可以用(顺/反)标记，也可用(Z/E)标记。
20. 烯烃的系统命名法选择含有(双键)的(最长)碳链作为母体。
本部分知识点：烯烃的命名
知识点详解：
系统命名
1: 选主链定母体－选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯
2: 编号与排序－从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面

21. 碳正离子稳定性为 (3° > 2° > 1° >CH3+)
22. 仲碳正离子比伯碳正离子(稳定)。
23. 马氏规则的本质是(反应速度)问题。
本部分知识点：烯烃的亲电加成反应，碳正离子稳定性
知识点详解：
碳正离子的稳定性与其结构（有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道，它与其他原子或基团相连的三个-键处于同一个平面上，不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学，一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布，电荷越分散，体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时，这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然，中心碳原子所连的烷基越多，正电荷分散程度越高，相应碳正离子越稳定，即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。

24. 具有一定构型的分子若不可与其镜像重合，则该分子具有 (手性)。
本题知识点：手性
知识点详解：
具有一定构型的分子，若实物与其镜像不能重合，则该分子具有手性。
25. 乙醇加热脱水，一般在140 °C时产物为 (醚)，在170 °C时产物为 (烯)。
本题的知识点：醇的脱水
知识点详解：乙醇在较低温度下倾向于发生分子间脱水成醚，在较高的稳定则发生分子内脱水生成烯。其他的醇脱水遵循Zaytzev规则。
26. 酸催化环氧化合物的开环方向取决于 (碳正离子的稳定性)。
27. 碱催化下环氧化合物的开环方向取决于 (体积效应)。
28. 无论是酸催化还是碱催化开环，环氧化合物的开环均为 (反式开环)。
本部分知识点：还氧化合物的开环
知识点详解：环氧化合物开环分酸催化开环和键催化开环。前者的开环方向取决于碳正离子的稳定性，后者取决于体积效应。开环的立体化学特征为反式开环。
29. 醚分子中的C-O-C称为 (醚键)。
30. 苄基醚可用 (催化氢化) 或 (Na/液NH3) 还原法断裂醚键。
31. 18-冠-6可与 (钾离子) 络合。
本部分的知识点：醚、冠醚
知识点详解：
苄基的保护与去保护为有机合成中重要的反应。
不同的冠醚可与不同金属离子配位。


32. 醛和酮都是含有 (羰基) 的化合物。若两个烃基与羰基相连，称作 (酮)，至少一个氢与羰基相连称为 (醛)。
33. 两个脂肪烃与羰基相连叫做 (脂肪酮)，脂肪烃基与羰基相连的醛叫做 (脂肪醛)，羰基直接与芳基相连称作 (芳香醛或芳香酮)。
34. 醛、酮中羰基为 (sp2) 杂化，其中一个 (sp2) 杂化轨道与氧生成 (键)，羰基碳的p轨道与氧的一个p轨道生成 (键)。
35. 醛酮羰基可看作一个平面，其键角接近 (120°)。羰基中碳氧双键成键原子之间电负性的不同使得电子偏向于 (电负性较强的氧)。
36. HCN与醛、酮的反应是 (亲核加成)。醛的反应活性 (大于) 酮的反应活性。
本部分的知识点：醛酮的结构及羰基的亲核加成反应
知识点详解：羰基的反应活性取决于羰基所连的取代基。


（六）完成下列反应式（即写出反应产物）
本部分基本上都是各类化合物的特征反应。
1.   （答案  ）
2.   （答案  ）
3.   （答案 ）
4.  （答案  ）
5.   （答案 ）
6.  （答案 ）
知识点：烯烃的反应。
7.  （答案 ）
8.   (答案： )
本部分知识点：环烷烃的开环
知识点详解：环烷烃的开环反应遵循马氏规则。
9.  （答案 ）
10.  （答案 ）
本题知识点：脂环烃的制备
知识点详解：芳香化合物的氢化反应给出环己烷及其衍生物。
11.  ( )
12.  ( )
13.  ( )
本部分的知识点：烯烃的亲电加成反应，自由基加成反应
知识点详解：烯烃的亲电加成反应遵循马氏规则，HBr与烯烃反应受过氧化物的影响。
14.  （ ）
15.  （ ）
本部分的知识点：炔烃的还原
知识点详解：炔烃在不同条件下还原，得到不同构型的烯烃。
16.  
17.   （RCOOH + R'COOH）
本题的知识点：炔烃的氧化
知识点解析：炔烃可被高锰酸钾氧化，生成羧酸或二氧化碳。
18. 
本题知识点：双烯的环加成反应
知识点详解：环加成反应是双烯化合物的特征反应，是制备环状化合物的有效方法。
19.  （答案 ）
20.  （答案  ）
知识点：Birch还原。
21.  ( )
22.  （ ）
23.  （ ）
本题的知识点：芳香亲电取代反应
知识点详解：硝基亲电取代反应的反应活性及反应位点受芳环上取代基影响。
24.  （ ）
25.  （ ）
本部分知识点：芳香化合物及其侧链的氧化
知识点详解：芳香环在一定条件也可被氧化。有-氢的侧链烷基可被氧化成羧基。
26.  ( )
27.  （ ）
28.  （ ）
本部分知识点：芳香族化合物侧链的反应
知识点详解：苯乙烯与HBr的反应受过氧化物影响。芳香环侧链-位可发生自由基取代反应。
29.  （ ）
30.  （ ）
31.  （ ）
本题知识点：萘的亲电取代反应，萘的磺化反应
知识点详解：萘的磺化反应受稳定影响。不同稳定下的反应位点不同。
32.  （ ）
33.  （ ）
34.  （ ）
35.  （ ）
36.  ( )
37.  ( )
38.   ( )
39.  （ ）
40.  （ ）
本部分的知识点：卤代烃的亲核取代反应、芳香亲核取代反应、消除反应
知识点详解：苄位的亲核取代反应较易进行。双键上的卤素不易发生亲核取代反应。卤素对位存在拉电子基团时，芳香卤代烃可发生亲核取代反应。
41.  （ ）
42.  （ ）
43.  [ (RO)3P=O]
44.  （ ）
45.  （ ）
46.  （ ）
47.  （ ）
48.  （ ）
49.  （ ）
50.  （ ）
51.   ( RCHO  +  R'CHO )
本部分知识点：醇的反应
知识点详解：醇可发生取代反应，消除反应。醇可转化成各类不同的酯。邻二醇可被高碘酸氧化。
52.  （ ）
53.  ( )
54. 
55.  （ ）
本部分知识点：苯酚的芳香亲电反应、苯酚的Reimer-Tiemann反应
知识点详解：苯酚的酚羟基为强致活基团、苯酚易与卤素发生亲电取代反应。苯酚发生Reimer-Tiemann反应，在酚羟基邻位引入醛基。
56. 
本题知识点：苯酚与丙酮反应生成双酚A。
知识点详解：苯酚与丙酮在酸催化下反应，生成双酚A。
57.  （ ）
Fries重排反应
58.   ( )
59.   (  )
本题知识点： Claisen重排
知识点详解：酚的烯丙醚在加热条件下发生重排。邻位没有取代基时优先重排至邻位，邻位有取代基则重排到对位。
60.   ( )
本题知识点：酚羟基的甲基化
知识点详解：硫酸二甲酯为重要的甲基化试剂。
61.  ( )
62.  (  )
本题的知识点：烯烃的羟汞化-还原脱水
知识点详解：烯烃的羟汞化—还原脱汞遵循马氏规则。在水溶液中反应得醇，在醇溶液中反应得醚。

63.   ( )
64.   ( )
65.  ( )
本部分知识点：醚键的断裂
知识点详解：醚键在酸性条件下易发生断裂。
苄基醚的断裂一般采用催化氢化或液氨/金属钠等还原方法。苄基被还原成甲苯。
66.   ( )
67.  ( )
知识点：四氢吡喃醚的制备
知识点详解：在酸催化下，二氢吡喃可与醇反应，生成二氢吡喃醚。该反应可用于醇羟基的保护。

68.  (  )
69.  ( )
70.  ( )
71.  ( )
72.  ( )
73.  ( )
知识点：还氧化合物的开环
知识点详解：还氧化合物在酸性条件下开环，亲核试剂从比较容纳正电荷一侧进攻。
74.  ( )
知识点：还氧化合物的制备。过氧酸对烯烃的环氧化反应是实验室制备环氧化合物的常用方法。
75.   ( )
76.   ( )
77. 
78. 
79.  （ ）
80.  （ ）
81.   ( )
本部分知识点：羰基化合物与HCN、NaHSO3加成，半缩醛的形成。
知识点详解：醛与HCN及NaHSO3的加成是醛的特征反应。
当醛羰基和羟基的位置比较合适时，可自动生成环状半缩醛。
82. 
83.   ( )
84.  （ ）
本题的知识点：缩酮的生成
知识点详解：原甲酸酯是生成缩醛/缩酮的重要原料。
85.   ( )
86.  (  )
87.  (  )
本部分知识点：羰基化合物的亲核加成反应
知识点详解：羰基化合物具有高反应活性，可与各种亲核试剂包括金属有机试剂及氨衍生物反应。
88. 
89. 
90. 
91. 
本题的知识点：羰基-卤代反应
知识点详解：羰基-卤代反应可在酸性或碱性条件下进行。卤仿反应是甲基酮或甲基仲醇的特征反应，碘仿反应可用于鉴别这里化合物。
92. 
93.  ( )
94. 
95. 
96. 
97. 
98. 
99. 
100. 
本部分知识点：羟醛缩合反应
知识点详解：两分子的醛（酮）相互作用，生成,-不饱和醛（酮）。该反应即为羟醛缩合反应。
101. 
102. 
103. 
本部分知识点：羰基化合物的氧化、Baeyer-Villiger反应
知识点详解：在羟氧化剂存在下，酮发生氧化反应生成羧酸。酮被过氧酸氧化生成酯，该反应称为Baeyer-Villiger反应。
104. 
105.  ( )
106.  ( )
107.  （ ）
108.  ( )
本题知识点：羰基化合物的还原
知识点详解：酮可被NaBH4、LiAlH4等还原剂还原。
当孤立的酮羰基与,-不饱和酮羰基同处同一分子时，孤立的酮羰基优先被还原。
109. 
本题知识点：Meerwein-Ponndorf还原。
知识点详解：Meerwein-Ponndorf还原真正起还原作用的是异丙醇铝。
110. 
本题知识点：黄鸣龙还原
知识点详解：黄鸣龙改进法使用高沸点的溶剂和水合肼，使反应更容易操作。
111. 
112.  （ ）
本题知识点：Cannizzaro反应
知识点详解：不含-氢的醛，在浓碱性条件下发生歧化反应，生成等量的醇和酸。
113. 
本题知识点：Wittig反应
知识点详解：Wittig反应是醛酮的特征反应。羰基化合物与Ylide作用，生成C=C双键。反应一般以反式为主。
114. 
本题知识点：安息香缩合
知识点详解：安息香缩合是苯甲醛的特征反应。但芳环上有吸电子基或给电子基时反应均不发生。吸电子基团使ArC-(OH)CN的亲核性减弱，给电子基团使醛羰基的反应性减弱。但将对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛混合，二者可以发生交叉的安息香缩合：
115. 
本题知识点：,-不饱和化合物的共轭加成
知识点详解：,-不饱和化合物与二烃基铜锂发生共轭加成反应（1,4-加成）。
116.  ( )
117.  （ ）
本题知识点：Beckman重排。酮与羟胺作用，生成酮肟，后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂作用下发生重排，生成酰胺。Beckman重排是分子内的反式重排。转移基团中含有手性中心时，手性碳的构型保持不变。
118.  （ ）
119.  （ ）
本题知识点：Cram 规则，亲核试剂总是优先从醛、酮加成构象中空间位阻较小的一侧进攻。：
120.  （ ）
121.  （ ）
122.  ( )
123.  （ ）
124.  （ ）
125.  （ ）
126.  （ ）
127.  （ ）
128.  （ ）
本题知识点：醛、酮的制备。
129. 
本题知识点：Hunsdieker反应
知识点详解：Hunsdieker反应为自由基反应。产物为溴代烃。无论脂肪酸还是芳香酸都可以通过这种方法脱羧，可用于制备少一个碳的溴代烃。
130. 
本题知识点：腈水解制备羧酸
知识点详解：腈水解需要在酸或碱催化下进行。而腈可通过伯卤代烃与氰化钠反应制备。
131. 
本题知识点：由格氏试剂制备羧酸
知识点详解：格氏试剂可由卤代烃与镁在无水无氧条件下制备。格氏试剂通入二氧化碳再水解即可得到羧酸。
132.  （ ）
133.  （ ）
134.  （ ）
135.  （ ）
136.  （ ）
137.  （ ）
138.  （ ）
139.  （ ）
羧酸(盐)的化学反应
140. 
本题知识点：羟基酸的化学反应
知识点解析：-和-羟基酸的羟基和羧基的位置比较合适，可在一定条件下脱水生成内酯。
141. 
本题知识点：酰氯的反应
知识点详解：酰氯的氯可被不同的亲核试剂所取代。例如可与羧酸盐反应生成酸酐。当形成酰氯的羧酸和羧酸盐的羧酸不同时可得到非对称的酸酐。
142. 
本题知识点：酯的取代反应
知识点详解：脲为酰胺，但其反应性比一般酰胺高。与酯的反应相对于酯的氨解反应。丙二酸二乙酯与脲反应生成巴比妥酸。
143. 
144.  （ ）
本题知识点：腈的反应
知识点详解：在干HCl存在下，腈与醇作用，先得到亚胺酯盐酸盐，后者水解得到酯。
145. 
146. 
147.  （ ）
148.  （ ）
本题知识点：羧酸的制备，羧酸衍生物与金属有机化合物的反应
知识点详解：不同的羧酸衍生物与金属有机化合物反应，得到不同的产物。酰氯、酯等与格氏试剂反应生成叔醇，腈与格氏试剂反应可得到酮。
149. 
150. 
151. 
本题知识点：羧酸衍生物的还原
知识点详解：不同的羧酸衍生物可得到不同的还原产物。这是实验室制备各种不同化合物的重要方法。
152. 
本题知识点：酯的热消除
知识点详解：酯的热消除反应为顺式消除。反应经过六元环过渡态进行。
153. 
154. 
本题知识点：酮肟的制备及还原
知识点详解：酮与羟胺反应生成肟，是羰基化合物的重要反应。肟催化氢化可高产率地得到氨。
155. 
156. 
本题知识点：Hofmann降解
知识点详解：Hofmann降解反应是由酰胺制备胺的重要方法。反应过程中如果羰基的-碳为手性碳，手性碳的构型保持。
157. 
本题知识点：Bucherer反应
知识点详解：萘酚和萘胺可在一定条件下相互转化。
158. 
本题知识点：Mannich反应
知识点详解：Mannich反应是具有-氢的酮与甲醛或其他简单脂肪醛与及伯、仲胺的铵盐反应，生成-氨基酮。
159. 
本题知识点：季铵碱的Hofmann消去
知识点详解：Hofmann消去经常用于鉴别胺的结构。消除方向为反Zaytzev规则。
160. 
本题知识点：Cope消去反应
知识点详解：Cope反应为分子内热消去，反应经五元环过渡态协同进行。消去方向遵循Hofmann规律（反Zaytzev）。
161. 
知识点：氨基的酰化和氨基的保护
知识点详解：氨基容易被氧化，因此苯胺直接硝化不能得到预期产物，往往需要进行氨基的保护。
162. 
163. 
知识点：烯胺的生成及其亲核性
知识点详解：烯胺具有亲核性，可与卤代烃发生亲核取代反应，生成-取代的羰基化合物。烯胺与酰氯反应可得到1,3-二酮。
164. 
165. 
166. 
本部分知识点：芳胺胺的重氮化反应。
知识点详解：芳香伯胺与亚硝酸在低温反应生成重氮盐。重氮盐可被取代、还原等，从而将芳香氨基转化成不同的官能团。
167. 
168. 
169. 
本部分知识点：芳香杂环的反应
芳香杂化化合物具有高反应活性。因此芳香亲电取代反应往往在低温进行。

（七）合成题
本部分为各种知识的综合运用。
1. 自正丁醇合成2-碘丁烷。
答案：

本题涉及的知识点：醇的分子内消除、烯烃的亲电加成反应。
2. 自异丙醇合成正丙醇。
答案：

本题涉及的知识点：醇的分子内消除、烯烃的硼氢化反应。
3. 完成下列转化：

答案：

本题涉及的知识点：烯烃的亲电加成、烯烃的消除（炔烃的制备）、烯烃加HBr的过氧化物效应、炔基钠的亲核性等。

4. 
答案：
本题涉及的知识点：芳香亲电取代反应、芳香化合物侧链的氧化。
5. 完成下列转化：

答案：

本题涉及的知识点：醇的消除、烯烃的 硼氢化-氧化反应、醇的酯化、磺酸酯的消除。
6. 完成下列转化：

答案：

本题涉及的知识点：醇与氢卤酸的反应、格氏试剂的制备、格氏试剂对羰基化合物的亲核加成、
7. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下有机物为原料合成：

答案：

本题涉及的知识点：芳香亲电取代反应、格氏试剂的制备、格氏试剂对羰基化合物的亲核加成反应。
8. 以环己醇及四个碳以下有机物为原料合成：

答案：

本题涉及的知识点：醇的氧化、格氏试剂对羰基化合物的亲核加成、醇的消除。
9. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下有机物为原料合成：

答案：

本题涉及的知识点：芳香化合物的Friedel-Crafts反应、Clemmensen还原、以及Baeyer-Villiger氧化。
10. 完成下列转化：

答案：

本题涉及的知识点：羰基化合物的-烷基化（烯胺的亲核性、卤代烃的亲核取代反应）、羰基化合物的Baeyer-Villiger氧化。
11. 完成下列转化：

答案：

本题涉及的知识点：烯烃的臭氧化—还原水解、分子内羟醛缩合反应、Meerwein-Ponndorf还原。

南开19秋《有机化学》课程期末复习资料历年真题如下：